南開最新有機(jī)化學(xué)課件
實(shí)驗(yàn)一 乙酸乙酯的制備
一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>
1、通過學(xué)習(xí)乙酸乙酯的合成，加深對(duì)酯化反應(yīng)的理解； 2、了解提高可逆反應(yīng)轉(zhuǎn)化率的實(shí)驗(yàn)方法； 3、掌握蒸餾、分液、干燥等操作。
二、實(shí)驗(yàn)原理
有機(jī)酸酯可用醇和羧酸在少量無機(jī)酸催化下直接酯化制得。當(dāng)沒有催化劑存在時(shí)，酯化反應(yīng)很慢；當(dāng)采用酸作催化劑時(shí)，就可以大大地加快酯化反應(yīng)的速度。酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)。為使平衡向生成酯的方向移動(dòng)，常常使反應(yīng)物之一過量，或?qū)⑸晌飶姆磻?yīng)體系中及時(shí)除去，或者兩者兼用。
本實(shí)驗(yàn)利用共沸混合物，反應(yīng)物之一過量的方法制備乙酸乙酯。 主反應(yīng)
CH3COOH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 H2O
副反應(yīng)
CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 H2O
三、實(shí)驗(yàn)藥品及物理常數(shù)
冰醋酸 、無水乙醇 、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、飽和氯化鈣溶液、飽和食鹽水、 無
水硫酸鎂
四、主要儀器和材料
三口燒瓶、冷凝管、溫度計(jì)、蒸餾頭、溫度計(jì)套管、分液漏斗、酒精燈、接液管、錐形瓶等。
�。�1）滴加、蒸餾裝置； （2）洗滌、分液裝置；（3）蒸餾裝置
六、操作步驟
在100ml三頸瓶中，加入4ml乙醇，搖動(dòng)下慢慢加入5ml濃硫酸，使其混合均勻，并加入幾粒沸石。三頸瓶一側(cè)口插入溫度計(jì)，中間口插入滴液漏斗，漏斗末端應(yīng)浸入液面以下（整個(gè)裝置如上圖）。
儀器裝好后，在滴液漏斗內(nèi)加入10ml乙醇和8ml冰醋酸，混合均勻，先向瓶內(nèi)滴入約2ml的混合液，然后，將三頸瓶在石棉網(wǎng)上小火加熱到110－120℃左右，這時(shí)蒸餾管口應(yīng)有液體流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和餾出速度大致相等，并維持反應(yīng)溫度在110－125℃之間，滴加完畢后，繼續(xù)加熱10分鐘，直至溫度升高到130℃不再有餾出液為止。
餾出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等，在搖動(dòng)下，慢慢向粗產(chǎn)品中加入飽和的碳酸鈉溶液（約6ml）至無二氧化碳?xì)怏w放出，酯層用PH試紙檢驗(yàn)呈中性。移入分液漏斗中，充分振搖（注意及時(shí)放氣�。┖箪o置，分去下層水相。酯層用10ml飽和食鹽水洗滌后，再每次用10ml飽和氯化鈣溶液洗滌兩次，棄去下層水相，酯層自漏斗上口倒入干燥的錐形瓶中，用無水碳酸鉀干燥。
將干燥好的粗乙酸乙酯小心傾入60ml的梨形蒸餾瓶中（不要讓干燥劑進(jìn)入瓶中），加入沸石后在水浴上進(jìn)行蒸餾，收集73－80℃的餾分。產(chǎn)品5－8g。
七、實(shí)驗(yàn)結(jié)果
1、產(chǎn)品性狀 ； 2、餾分 ； 3、實(shí)際產(chǎn)量 ； 4、理論產(chǎn)量 ； 5、產(chǎn)率 。
1、本實(shí)驗(yàn)中濃硫酸起到什么作用？為什么要用過量的乙醇？
2、酯化反應(yīng)有什么特點(diǎn)？在實(shí)驗(yàn)中如何創(chuàng)造條件促使酯化反應(yīng)盡量向生成物方向進(jìn)行？ 3、反應(yīng)后的粗產(chǎn)物中含有哪些雜質(zhì)？是如何除去的？各步洗滌的目的是什么？
實(shí)驗(yàn)二 乙酰苯胺的制備
一、 實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>
1. 掌握苯胺乙酰化反應(yīng)的原理和實(shí)驗(yàn)操作。
2．掌握易氧化基團(tuán)的保護(hù)方法。
3. 進(jìn)一步練習(xí)有機(jī)物提純的方法——重結(jié)晶。 4. 掌握分餾柱的作用機(jī)理和用途。
二、實(shí)驗(yàn)試劑及儀器
1．實(shí)驗(yàn)儀器
苯胺 ；冰醋酸；鋅粉；活性 2．實(shí)驗(yàn)儀器
100mL圓底燒瓶；刺形分餾柱；溫度計(jì)；抽濾裝置等。
三、實(shí)驗(yàn)原理
NH2
O
+
CH3
OH
NHCCH3
O
+
H2O
反應(yīng)物配比： 苯胺:冰醋酸 = 1:2.4 (冰醋酸過量)
制備乙酰苯胺常用的方法可用芳胺與酰氯、酸酐或用冰醋酸等試劑作用進(jìn)行�；ＨN試劑的反應(yīng)活性順序?yàn)椋篊H3COX > (CH3CO)2O > CH3COOH，采用酰氯或酸酐作為酰化劑，反應(yīng)進(jìn)行較快，但原料價(jià)格較貴，采用冰醋酸作為酰化劑，反應(yīng)較慢，但價(jià)格便宜，操作方便，適用于規(guī)模較大的制備。
胺與冰醋酸的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為防止乙酰苯胺的水解，提高產(chǎn)率，采用了將其中一個(gè)生成物—水在反應(yīng)過程中不斷移出體系及反應(yīng)物醋酸過量的方法破壞平衡，使平衡向右移動(dòng)。因此,要求實(shí)驗(yàn)裝置既能進(jìn)行反應(yīng)又能同時(shí)進(jìn)行蒸餾。由于水與反應(yīng)物冰醋酸的沸點(diǎn)相差不大，必須在反應(yīng)瓶上裝一個(gè)刺形分餾柱，使水和醋酸的混合氣體在分餾柱內(nèi)進(jìn)行多次汽化和冷凝,使這兩種氣體得到分離，從而減少醋酸被蒸出，保證水的順利蒸出。
為了反應(yīng)的順利進(jìn)行，一定要嚴(yán)格控制分餾柱的溫度在100～110℃之間。因?yàn)闇囟冗^低，水除不掉，反應(yīng)不能很好進(jìn)行；溫度過高，大量醋酸被蒸出。
乙酰苯胺在不同溫度下，在水中的溶解度 g(100ml水)-1 溫度(℃) 20 25 50 80 100 溶解度g(100ml水)
-1
0.46 0.56 0.84 3.45 5.5
苯胺、乙酰苯胺都有毒,操作時(shí)應(yīng)避免與皮膚接觸或吸入其蒸氣。
四、實(shí)驗(yàn)裝置圖
反應(yīng)裝置 五、實(shí)驗(yàn)步驟
在100mL圓底燒瓶中，加入5mL(5.1g，0.055mol)苯胺、7.4mL(7.8g，0.13mol)冰醋酸及0.1 g鋅粉,裝上分餾柱，其上端裝一溫度計(jì)，支管通過支管接引管與接受瓶相連。
低電壓加熱，使反應(yīng)物保持微沸約30分鐘，然后逐漸升高溫度，當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)達(dá)到100℃左右時(shí)，支管即有液體流出。維持溫度在100-110℃之間反應(yīng)約1h，反應(yīng)生成的水和少量醋酸可完全蒸出。當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)下降時(shí)，反應(yīng)已經(jīng)完成。
在不斷攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入100mL水中，冷卻后，抽濾析出的固體，濾餅壓碎，用～10mL水洗滌，將粗產(chǎn)品放入150mL熱水中加熱沸騰，直至完全溶解。稍冷后加入約0.5 g活性炭，并煮沸1～2分鐘，趁熱過濾，冷卻濾液，等結(jié)晶析出后，過濾，晾干后稱重。
產(chǎn)量約5g。
純乙酰苯胺是無色片狀晶體，熔點(diǎn)113～114℃。
六、注意事項(xiàng)
1．在整個(gè)反應(yīng)過程中,一定要不斷調(diào)整火焰(逐漸加大),保證分餾柱上的溫度在100～110℃
之間,否則反應(yīng)不完全,產(chǎn)率過低。 2．操作要細(xì)心, 控制好反應(yīng)溫度。
3．鋅粉的`作用是防止苯胺在反應(yīng)過程中氧化，但不要加多。
七、思考題
1. 在本實(shí)驗(yàn)中采取了哪些措施來提高乙酰苯胺的產(chǎn)率? 2. 乙酰苯胺還有什么制備方法? 寫出反應(yīng)式。 3. 實(shí)驗(yàn)裝置中分餾柱的作用是什么?
4．反應(yīng)時(shí)為什么要控制分餾柱上端的溫度在100～110℃之間?
5. 有機(jī)實(shí)驗(yàn)中,什么時(shí)候用蒸出裝置 ? 本實(shí)驗(yàn)用的是什么形式的蒸出裝置 ? 6．在重結(jié)晶操作中，必須注意哪幾點(diǎn)才能使產(chǎn)物產(chǎn)率高，質(zhì)量好？
實(shí)驗(yàn)三 2－甲基－2－丁醇的制備
一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>
1．通過2－甲基－2－丁醇的制備學(xué)習(xí)并掌握使用格利雅試劑和醛酮反應(yīng)制備醇。 2. 熟悉并基本掌握憎水和低沸點(diǎn)試劑的實(shí)驗(yàn)。
3. 學(xué)會(huì)格利雅試劑的制備，格利雅試劑與醛酮的反應(yīng)，如何進(jìn)行憎水性實(shí)驗(yàn)。 4. 驗(yàn)證醇的某些性質(zhì)。 5. 學(xué)會(huì)使用阿貝折射儀。
二、實(shí)驗(yàn)試劑及儀器
實(shí)驗(yàn)藥品：
1．無水乙醚 2．金屬鎂 3．無水丙酮 4．溴乙烷 5．乙醚 6．碘
7．10％硫酸溶液 8．10％碳酸鈉水溶液 9．無水碳酸
實(shí)驗(yàn)儀器：250mL圓底三口燒瓶；100mL圓底單口燒瓶；衡壓滴液漏斗；球形冷凝管；
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