高中化學(xué)選修5《鹵代烴》教案設(shè)計(jì)
教學(xué)目標(biāo)
【知識(shí)目標(biāo)】
（1）了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。
（2）掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。
【能力和方法目標(biāo)】
（1）通過溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力；
�。�2）通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)的能力；
�。�3）由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。
【情感和價(jià)值觀目標(biāo)】
�。�1）通過鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作，尤其是兩組不同意見的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，急切用實(shí)踐來(lái)檢驗(yàn)結(jié)論的正誤。實(shí)驗(yàn)成功的同學(xué)，體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值，實(shí)驗(yàn)不成功的同學(xué)，經(jīng)過了困難的磨煉，通過獨(dú)立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。
�。�2）從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會(huì)到對(duì)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞；
【科學(xué)方法】由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。
教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)
1．溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作；
2．試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)。
教學(xué)過程設(shè)計(jì)
【引入】請(qǐng)同學(xué)們先來(lái)看幾幅圖片。
第一幅圖片是生產(chǎn)中常用的塑料管，其化學(xué)成分是聚氯乙烯，單體是氯乙烯；
第二幅圖片是不粘鍋，其涂層化學(xué)成分是聚四氟乙烯，單體是四氟乙烯；
第三幅圖片是臭氧層空洞，形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷
【提問】從組成看，它們都應(yīng)該屬于哪類有機(jī)物？
【生答】鹵代烴。
【追問】為什么？
【生答】雖然母體是烴，但含有鹵素原子。
【設(shè)問】回答的不錯(cuò)。你能根據(jù)所學(xué)知識(shí)給出鹵代烴的定義呢？
【生答】鹵代烴的概念。
【小結(jié)】回答的很好。（投影鹵代烴的概念，并提問鹵代烴的官能團(tuán)是什么？）。
【設(shè)問】學(xué)習(xí)各類有機(jī)物的研究程序是什么？
【生答】由典型（代表物）到一般，根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)。
【講解】我們選取溴乙烷作為鹵代烴的代表物，本節(jié)課我們將重點(diǎn)研究溴乙烷結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
【投影】二、溴乙烷
1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
【邊講述邊投影】溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下：
（投影球棍模型和比例模型）
【投影】請(qǐng)同學(xué)們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
【引導(dǎo)探究】
溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)？（兩個(gè)吸收峰，且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3：2，而乙烷的吸收峰卻只能有1個(gè)。）
【小結(jié)】溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。
【引言】溴原子的引入對(duì)溴乙烷的性質(zhì)有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點(diǎn)。讓我們先來(lái)研究其物理性質(zhì)。
【投影板書】2. 溴乙烷的物理性質(zhì)
【提出問題】已知乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6 ℃，不溶于水。對(duì)比乙烷分子的結(jié)構(gòu)，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同條件下，溴乙烷分子間的作用力大小如何變化？熔沸點(diǎn)、密度呢？
【科學(xué)推測(cè)】溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，但相對(duì)分子質(zhì)量大于乙烷，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度應(yīng)大于乙烷。
【學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)1】
試劑和儀器：試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精
�。�1）用試管取約2mL的.溴乙烷，觀察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。
（2）將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中，往其中一只中加入2mL的水，振蕩，靜置。往另一支試管中加入2mL酒精，振蕩，靜置。
【學(xué)生回答后投影】1．溴乙烷的物理性質(zhì)（實(shí)驗(yàn)結(jié)論）：無(wú)色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。
�。▽W(xué)生回答密度比水在時(shí)，提問：為什么？你怎么知道水層在上方？）
【提升】你能否根據(jù)所學(xué)知識(shí)推測(cè)：氯乙烷的沸點(diǎn)比溴乙烷的沸點(diǎn)是高還是低？為什么？
【生答】低，有可能是常溫下是氣體，因?yàn)槁纫彝榕c溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似，而相對(duì)分子質(zhì)量小于溴乙烷，分子間作用力小，故沸點(diǎn)低。
【小結(jié)】烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對(duì)分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點(diǎn)升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。
溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？
【投影】3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
【引言】化學(xué)變化的實(shí)質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團(tuán)，發(fā)生化學(xué)變化應(yīng)圍繞著C—Br鍵斷裂去思考。 C—Br鍵為什么能斷裂呢？在什么條件下斷裂？
【生答】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引電子的能力大于C，則C-Br鍵中的共用電子對(duì)就偏向于Br原子一端，使Br帶有部分負(fù)電荷，C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到－OH、－NH2等試劑（帶負(fù)電或富電子基團(tuán)）時(shí)，該基團(tuán)就會(huì)進(jìn)攻帶正電荷的C原子，－Br則帶一個(gè)單位負(fù)電荷離去。
【問題】已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？
【科學(xué)推測(cè)：】若反應(yīng)，則生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng) ：
水
CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
【引言】以上所述，均屬猜測(cè)，但有根有據(jù)，屬于科學(xué)猜測(cè)。很多偉大的科學(xué)理論都是通過科學(xué)猜測(cè)、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證得出的。如果讓你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個(gè)問題：
�。�1）如何用實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷的Br變成了Br-?
�。�2）該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？
充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率。
【學(xué)生討論后回答，教師總結(jié)，得出正確的實(shí)驗(yàn)操作方法】
【追問】：能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？
不能直接用酒精燈加熱，因?yàn)殇逡彝榈姆悬c(diǎn)只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸�？刹捎盟〖訜帷�
【指出】水浴加熱時(shí)就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點(diǎn)，為什么？
【生答】使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。
【指出】可同學(xué)想過嗎？溴乙烷是大氣污染物，汽化出來(lái)的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng)，散失到大氣中就會(huì)污染空氣，你想如何解決本問題？
【生答】試管上加一個(gè)帶長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的揮發(fā)，又提高了原料的利用率。
【學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)2】請(qǐng)同學(xué)們利用所給儀器和試劑，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。
實(shí)驗(yàn)用品：大試管（配帶直長(zhǎng)玻璃管的單孔橡皮塞）2只、試管夾、小試管10只，長(zhǎng)膠頭滴管（能從大試管中取液體）、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。
【提示】
（1）可直接用所給的熱水加熱
�。�2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL
（3）水浴加熱的時(shí)間約為3分鐘
�。ㄑ惨�，組織教學(xué)，及時(shí)點(diǎn)撥，結(jié)合不同方案組織討論：加入NaOH溶液加熱，冷卻后直接加AgNO3為什么不可以？檢驗(yàn)鹵代烴中含有鹵元素的程序如何？）
【小組匯報(bào)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，教師評(píng)價(jià)得出結(jié)論】
水
結(jié)論：CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式如下：
△
CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr
【投影】上述方程式也可以寫成：
NaOH
△
CH2CH2Br＋H2O→CH3CH2OH+HBr
該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng)，氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr，降低了生成物的濃度，使反應(yīng)正向進(jìn)行。 （該反應(yīng)是可逆反應(yīng)）
【提升】由此可見，水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中，C—Br鍵斷裂，溴以Br-形式離去，故帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
【質(zhì)疑】對(duì)水解反應(yīng)的深化：
CH3
CH3－C －CH3
1、把“—Br”替換成“—Cl”，能否發(fā)生反應(yīng)？
CH3CHCH3
2、把“CH3CH2—”替換“ ”或 “ ” 或 R— 如何反應(yīng)？
3、把“CH3CH2—”替換成“Fe3+ ”，能否發(fā)生反應(yīng)？
【目標(biāo)測(cè)試】
1.(2003年上海市理科綜合測(cè)試)足球比賽中，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點(diǎn)12.27℃)，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，該反應(yīng)的類型是________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_________________________。
2.已知NH3和H2O在與鹵代烴反應(yīng)時(shí)的性質(zhì)很相似，在一定條件下能使鹵代烴發(fā)生氨
解，寫出溴乙烷的氨解方程式。
【小結(jié)】今天，我們研究了溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)中的水解反應(yīng)，現(xiàn)在回憶這個(gè)過程經(jīng)歷了哪幾個(gè)步驟？
提出問題
科學(xué)猜測(cè)
實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
形成理論
發(fā)展理論
解決問題
投影：
【小結(jié)】這個(gè)過程不是研究事物所應(yīng)遵循的一種科學(xué)方法。這一過程蘊(yùn)含著以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為據(jù)，
嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。我們應(yīng)該學(xué)會(huì)它。
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