高中化學(xué)《有機物的分類及命名》教案設(shè)計
課題:有機物的分類及命名
考綱要求:
1. 了解有機物的分類
2. 了解各類有機物的主要官能團及其作用
3. 掌握有機物命名法規(guī)則
復(fù)習(xí)內(nèi)容:
一、 機物的分類
1. 烴 的分類
飽和鏈烴 烷烴 CnH2n+2
脂肪烴(鏈烴) 烯烴 CnH2n
不飽和鏈烴 二烯烴 CnH2n-2
炔烴 CnH2n-2
烴
環(huán)烷烴 CnH2n
環(huán) 烴 苯和苯的同系物 CnH2n-6
芳 香 烴
稠環(huán)芳烴
2. 官能團及其有機化合物.
官能團名稱 官能團結(jié)構(gòu) 含相應(yīng)官能團的有機物
碳碳雙鍵 C=C
烯烴、二烯烴
碳碳叁鍵 -C≡C- 炔烴
鹵素原子 - X 鹵代烴
羥基
。 OH
醇類 (R-OH)
酚類 ( )
醚鍵
。 O - 醚
醛基
。 C H
醛類 ( R C H )
羰基
。 C -
酮 (R-C-R’)
羧基
。 C -OH
羧酸 (R C OH)
酯基
。 C O -
酯類 (R C O R’)
3. 糖類
單糖、二糖、多糖重要代表物的比較
。+:能反應(yīng);—不能反應(yīng))
1)單糖 葡萄糖 果糖
組成
官能團
性質(zhì)
與溴水反應(yīng)
銀鏡反應(yīng)
新制Cu(OH)2 C6H12O6
一個-CHO,五個-OH,
加成H2為己六醇
被氧化成葡萄酸
+
+ C6H12O6
O O
一個-C- 五個OH(-C-在2號位)
加成H2為己六醇
—
+
+
2)二糖 麥芽糖 蔗糖
組成
官能團
性質(zhì)
來源 C12H22O11
一個—CHO,多個—OH
還原性糖
水解產(chǎn)物都是葡萄糖
由淀粉在酶作用下水解制得 C12H22O11
O
無—CHO,無—C—,有多個—OH
非還原性糖
水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖
植物體內(nèi)
3)多糖 淀粉 纖維素
組成
結(jié)構(gòu)
水解
酯化 (C6H10O5)n
由多個葡萄糖單元組成
有較多支鏈
較容易
不要求 (C6H10O5)n
也由葡萄糖單元組成
但較規(guī)整,鏈較長,且支鏈少
較困難
與醋酸,硝酸發(fā)生酯化
二、有機物的命名
有機物的種類繁多,命名時總體可分為不含官能團和含有官能團的兩大類.原則是“一長、二多、三近”.關(guān)鍵是掌握確定主鏈和編號的原則.
1.比較:用系統(tǒng)命名法命名兩類有機物
無官能團 有官能團
類 別 烷 烴 烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物
主鏈條件 碳鏈最長
同碳數(shù)支鏈最多 含官能團的最長碳鏈
編號原則 (小)取代基最近 官能團最近、兼顧取代基盡量近
名稱寫法 支位一支名母名
支名同,要合并
支名異,簡在前 支位―支名―官位―母名
符號使用 數(shù)字與數(shù)字間用“,” 數(shù)字與中文間用“一”,文字間不用任何符號
命名時的注意點:(1)如果有兩條以上相同碳原子數(shù)的碳鏈時,則要選擇支鏈最多的一條為主鏈。如:
正確命名為:2-甲基-3-乙基戊烷
。2)如果有兩條主鏈碳原子數(shù)相同,最小定位也相同,則應(yīng)選擇取代基所連接的碳原子的號碼數(shù)之和為最小。如:
正確命名為2,2,3,6-四甲基庚烷,(不能稱2,5,6,6-四甲基庚烷)
2.常見有機物的母體和取代基
取 代 基 母 體 實 例
鹵代烴 鹵素原子 烯、炔、烷 H2C=CHCl 氯乙烯
苯環(huán)上連接
烷基、硝基 烷基(-CnH2n+1)
硝基(-NO2) 苯
甲苯
硝基苯
苯環(huán)上連接
不飽和烴基
醛基
羥基
羧基
苯基
不飽和烴
醛
酚
酸
苯乙烯
苯甲醛
苯酚
苯甲酸
3.高聚物 在單體名稱前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯
三、典型例析
例1 下列有機物實際存在且命名正確的是( )
。.2,2-二甲基丁烷 B.2-甲基-5-乙基-1-已烷
。.3-甲基-2-丁烯 D.3,3-二甲基-2-戊烯
解: A正確. C-C-C-C
。洛e誤.①己烷屬于烷烴,無官能團,不需標“1”
②己烷主鏈上有6個C,5位C上不可能出現(xiàn)乙基,若有,則主鏈應(yīng)有
7個C.
。缅e誤.主鏈正確的編號應(yīng)是C-C=C-C.應(yīng)命名為2-甲基-2-丁烯
。腻e誤. C-C=C-C-C
3號C已超過個四個價鍵.
小結(jié)
1.處理該類問題的一般方法是先按照所給名稱寫出對應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式或碳架,然后根據(jù)系統(tǒng)命名法的原則加以判別.
2.常見的錯誤有:①主鏈選擇不當
、诰幪栱樞虿粚
③C價鍵數(shù)不符
、苊Q書寫有誤
3.烷烴中,作為支鏈-CH3不能出現(xiàn)有首位和末位C上.
作為支鏈-C2H5不能出現(xiàn)在正數(shù)或倒數(shù)第2位C上.
作為支鏈-C3H7不能出現(xiàn)在正數(shù)3位C上或以前.
如: C-C-C-C-C C-C-C-C-C
異丙基也未能作支鏈
正丙基未作支鏈 名稱:2-甲基-3-乙基戊烷
名稱:3-乙基己烷
由此可推得出:
、俜肿又泻屑谆髦ф湹淖钚⊥闊N是CH3CHCH3
、诜肿又泻幸一髦ф湹淖钚⊥闊N是CH3CH2CHCH2CH3
思考:烯烴的2號C上能否出現(xiàn)-C2H5?若能最小的烯烴具有什么特征?
提示: C=C-C-C C-C=C-C
含有支鏈乙基 乙基未作支鏈
例2(2001年上海高考).請閱讀下列短文:
在含羰基 的化合物中,羰基碳原子與兩個烴基直接相連時,叫做酮。當兩個 烴基都是脂肪烴基時,叫脂肪酮,如甲基酮 ;都是芳香烴基時,叫芳香酮;如兩個烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時,叫環(huán)酮,如環(huán)己酮 。
像醛一樣,酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物,如羰基也能進行加成反應(yīng)。加成時試劑的帶負電部分先進攻羰基中帶正電的碳,而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負電的氧上,這類加成反應(yīng)叫親核加成。
但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差,不能被弱氧化劑氧化。
許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑,一些脂環(huán)酮還是名貴香料。
試回答:
。1)寫出甲基酮與氫氰酸(HCN)反應(yīng)的化學(xué)方程式
。2)下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是。(多選扣分)
。╝)HCHO (b)HCOOH (c) (d)HCOOCH3
。3)有一種名貴香料一一一靈貓香酮 是屬于 (多選扣分)
(a)脂肪酮 (b)脂環(huán)酮 (c)芳香酮
。4)樟腦也是一種重要的酮 ,它不僅是一種家用殺蟲劑,且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料,它的分子式為 。
解析:首先要理解“親核加成”的特點,熟悉發(fā)生銀鏡反應(yīng)的特征官能團;了解對各類酮的劃分依據(jù);最后可利用不飽和度的概念求算該有機物的分子式。
。1) HCN分子中H帶部分正電荷,-CN帶部分負電荷,根據(jù)進攻方式,可以寫出反應(yīng)式: OH
CH3COR + HCN→ CH3C-R
CN
(2)C應(yīng)屬于酮,不含醛基,而其它物質(zhì)均含有醛基,故應(yīng)選C
(3)由題給信息可判斷該物屬于脂環(huán)酮,故選B
(4) 分子中含有10個C原子,不飽和度=3,可求得H原子數(shù)為16
故它的分子式為C10H16O
鞏固練習(xí)
一、選擇
1、下列各有機物的名稱肯定錯誤的是( )
A、3-甲基-2-戊烯 B、3-甲基-2-丁烯
C、2,2—二甲基丙烷 D、2-甲基-3-丁烯
2.與H2完全加成后,不可能生成2、2、3-三甲基戊烷的烴是( )
A.HC≡C-C-C-CH3 B.(CH3)3C-C-CH=CH2
。.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2 D.(CH3)3CC(CH3)
3.某烯烴與H2加成后得到2,2-二甲基丁烷,該烯烴的名稱是( )
。.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯
C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯
4.下列化學(xué)式中只能表示一種物質(zhì)的是( )
。.C3H7Cl B.CH2Cl2 C.C2H6O D.C2H4O2
5.已知CH-CH-CH2-CH3,可表示為 .另有一種有機物A為 .
(1)屬于芳香醇的同分異構(gòu)體種數(shù)為( ) (2)屬于芳香醚的同分異構(gòu)體種數(shù)為( )
(3)屬于酚類的同分異構(gòu)體種數(shù)為( )
。.5 B.6 C.8 D.9
6.按系統(tǒng)命名法 ( )應(yīng)命名為( )
A.2,3-二甲基―2―乙基丁烷
B.2,3,3-三甲基戊烷
C.3,3,4-三甲基戊烷
D.1,1,2,2-四甲基丁烷
7.下列物質(zhì)經(jīng)催化加氫后,可還原生成(CH3)2CHCH2C(CH3)3的是( )
A.3,3,4,4- 四甲基-1-戊 B.2,4,4- 三甲基-1戊烯
C.2,3,4,-三甲基-1-戊烯 D.2,4,4-三甲基-2-戊烯
8.下列物質(zhì)①3,3-二甲基戊烷 ②正庚烷 ③3-甲基已烷 ④正戊烷的沸點由高
至低的順序正確的是( )
A.③①②④ B.①②③④ C.②③①④ D. ②①③④
9.某烯烴與氫氣加成后得到2.2-二甲基戊烷,烯烴的名稱是( C)
。.2.2-二甲基-3-戊烯 B.2.2-二甲基-4-戊烯
。.4.4-二甲基-2-戊烯 D.2.2-二甲基-2-戊烯
10.某高聚物的結(jié)構(gòu)如下,
[ CH2-C=CH―CH―CH2―CH2 ]n其單體名稱為( )
A.2,4-二甲基―2―已烯
B.2,4―二甲基―1,3―已二烯
C.2―甲基―1,3―丁二烯和丙烯
D.2―甲基―1,3―戊二烯和乙烯
11.下列說法正確的是( )
A.含有羥基的化合物一定屬于醇類
B.代表醇類的官能團是與鏈烴基相連的羥基
C.酚類和醇類具有相同的.官能團,因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)
D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類
12.某有機物分子中含有一個-C6H5,一個-C6H4,一個-CH2,一個-OH,該有機物屬于酚類的結(jié)構(gòu)有( )
A.5種 B.4種 C.3種 D.2種
13、甲基帶有的電荷數(shù)是( )
A、-3 B、0 C、+1 D、+3
14、下列有機物經(jīng)催化加氫后可得到3-甲基戊烷的是( )
A、異戊二烯 B、3-甲基-2戊烯
C、2-甲基-1-戊烯 D、2-甲基-1,3-戊二烯
15、戊烷的三種同分異構(gòu)體中,不可能由烯烴通過加成反應(yīng)而制得的是( )
A、正戊烷 B、異戊烷 C、新戊烷 D、全不是
16.為了減少大氣污染,許多城市推廣汽車使用清潔燃料。目前使用的清潔燃料主要有兩類,一類是壓縮天然氣(CNG),另一類是液化石油氣(LPG)。這兩類燃料的主要成分都是
(A)碳水化合物 (B)碳氫化合物 (C)氫氣 (D)醇類
17、下面是某些稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式,這些式子表示的化合物共有( )
A、1種 B、2種 C、3種 D、4種
18.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是
A. B.
C. D.
二、填空
19、用系統(tǒng)命名法命名下列有機物:
。1)CH3-CH - C=CH-CH3
C2H5 C2H5 ______________________________
(2)CH3-CH-C(CH3)3
C2H5 ___________________________________________________
20.支鏈上共含有3個C原子,主鏈上含碳原子數(shù)少的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式 .
21.分子中含有50個電子的烷烴分子式為 ;常溫常壓下為液態(tài),相對
分子質(zhì)量(分子量)最小的烷烴按習(xí)慣命名法名稱為 , , ,
其中沸點最低的是 ;支鏈含有乙基且分子中碳原子數(shù)最少的烷烴結(jié)構(gòu)簡
式為 ,名稱為 .
22.有A、B、C三種烴,分子式都是C5H10,經(jīng)在一定條件下與足量H2反應(yīng),結(jié)果得到相同的生成物,這三種烴可能的結(jié)構(gòu)簡式為:_____________ ____________ ___________
23.某烴CmHn,含氫10%,(質(zhì)量分數(shù))同溫同壓下,ag乙烷或4agCmHn蒸氣都能充滿在體積為150ml的燒瓶中.另取1.2gCmHn可以跟0.06gH2發(fā)生加成反應(yīng)生成有機物CmHP,在FeX3催化下,CmHn中的一個氫原子被鹵原子取代,產(chǎn)生只有兩種.
(1)m、n、p數(shù)值分別為m_____、n_____、p______
(2)CmHn結(jié)構(gòu)簡式為_________、_________,它能使________褪色,不能使_____褪色.(均指化學(xué)反應(yīng))
24. 2000年。國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺(英文縮寫PPA)結(jié)構(gòu)簡式如下:
其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯,取代基是
。1)PPA的分子式是:________________________。
。2)它的取代基中有兩個官能團,名稱是______基和______基(請?zhí)顚憹h字)。
。3)將Φ—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換,可以寫出多種同分異構(gòu)體,其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是:
請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不要寫出—OH和—NH2連在同一個碳原子上的異構(gòu)體;寫出多余4種的要扣分):
_______________、_______________、______________、________________。
三、參考答案
(一)、1.BD 2. AC 3.D 4. B 5. (1)A (2)A (3)D
6.B 7. BD 8.C 9.C 10. D 11.B 12.C
13.B 14. AC 15.C 16.B 17.B 18.B
(二)
19.(1)4-甲基3-乙基-2-已烯 (2)2,2,3一三甲基戊烷
20. CH2=C-C-CH3 CH2=C-CH-CH3
21.C6H14;正戊烷、異戊烷、新戊烷,新戊烷;CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-乙基戊烷
22.CH2=CH-CH-CH3 CH2=C-CH2-CH3 CH2-CH=C-CH3
CH3 CH2 CH3
23.(1)m=9 n=12 p=18
CH3
(2)CH3 CH2-CH3 CH3
CH3
(3)KMnO4(H+), Br2水溶液
24.(1)C9H13NO (2)羥基、氨基
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