有機(jī)化學(xué)課件推薦
第一章 緒 論
教學(xué)目的
1. 使學(xué)生了解有機(jī)化化學(xué)的研究對(duì)象和有機(jī)化合物的特殊性質(zhì)。
2. 使學(xué)生掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)表示方法和有機(jī)化合物的分類方法。能夠正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)物的電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；認(rèn)識(shí)一般有機(jī)官能團(tuán)和能給單官能團(tuán)有機(jī)化合物分類。
3. 使學(xué)生掌握雜化軌道概念，能判別簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中碳原子的雜化類型。
4. 使學(xué)生熟悉有機(jī)化合物分子中化學(xué)鍵：偶極矩、σ鍵、π鍵的特點(diǎn)和酸堿電子理論，了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與一般理化性質(zhì)的關(guān)系；了解價(jià)鍵理論和分子軌道理論。
教學(xué)重點(diǎn)
有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表示方法、雜化軌道理論及有機(jī)物分類方法。
教學(xué)難點(diǎn)
雜化軌道理論、價(jià)鍵理論與分子軌道理論，σ鍵、π鍵的特點(diǎn)。
課堂組織
第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象
簡(jiǎn)述：從人類生存、生產(chǎn)的歷史闡明有機(jī)物的歷史性與廣泛性，人類生存離不開有機(jī)物的事實(shí)。
給出有機(jī)物的原始概念、演變后的現(xiàn)代概念及其演變歷程。
闡明有機(jī)物與無(wú)機(jī)物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。
分析有機(jī)物與無(wú)機(jī)物互相轉(zhuǎn)化的關(guān)系及相對(duì)性。
歸納出有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象為烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、制備、性質(zhì)及其變化規(guī)律。
第二節(jié) 有機(jī)化合物特性
從人類生活的衣食住行必須物來(lái)分析有機(jī)物的共同性質(zhì)（或有機(jī)物的特性）
1.從衣食住行必需品的種類數(shù)量分析得到有機(jī)物數(shù)量多的印象。
簡(jiǎn)單解釋：碳鏈延長(zhǎng)與分枝所致。
2.從生活中的防火知識(shí)進(jìn)行演繹，得出大多數(shù)有機(jī)物易燃的結(jié)論。
簡(jiǎn)單解釋：碳碳鍵和碳?xì)滏I大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。
3.從酒精、食油、燃?xì)獾扔袡C(jī)物存在狀態(tài)導(dǎo)出有機(jī)物低熔點(diǎn)性質(zhì)：
簡(jiǎn)單解釋：分子化合物，弱極性鍵所致。
4從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導(dǎo)出大多數(shù)有機(jī)物不溶于水的結(jié)論。
簡(jiǎn)單解釋：相似者相溶。
5.從絕緣體引出大多數(shù)有機(jī)物不導(dǎo)電的性質(zhì)。諸如反應(yīng)慢、副反應(yīng)多性質(zhì)也從生活事實(shí)導(dǎo)出。
總結(jié)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)－－－結(jié)構(gòu)式的重要性。
第三節(jié) 有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵
1.價(jià)鍵理論
回顧中學(xué)化學(xué)鍵概念，寫出幾種簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物、有機(jī)物的電子式；簡(jiǎn)述價(jià)鍵理論要點(diǎn)。
2. 分子軌道理論
介紹分子軌道理論的要點(diǎn)；原子軌道線性組合成分子軌道，有成鍵軌道和反鍵軌道；成鍵電子圍繞整個(gè)分子運(yùn)動(dòng)電子。
成鍵三原則：對(duì)稱性匹配、能量近似、最大重疊。
表示方法：波函數(shù)表示
3.碳原子雜化軌道理論
詳細(xì)講述雜化軌道理論要點(diǎn)，從價(jià)鍵理論過(guò)渡到雜化軌道理論，
用軌道式（方框）表示碳原子的價(jià)層電子（基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化態(tài)）的排布。
講述雜化軌道概念及SP3雜化、SP2雜化態(tài)、SP雜化態(tài)。（可以以圖形或模型表示S、P軌道和雜化軌道的電子云形狀）
論述σ鍵、π鍵的形成過(guò)程、電子云形狀與特點(diǎn)。
簡(jiǎn)述共價(jià)鍵的四個(gè)參數(shù)：鍵能、鍵長(zhǎng)、鍵角與偶極矩。
簡(jiǎn)述分子幾何構(gòu)型、極性與分子化學(xué)鍵的關(guān)系。
初步介紹化學(xué)鍵的異列與均裂。
第四節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其表示方法
1.用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”和“有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜”來(lái)強(qiáng)調(diào)明確表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要性。
2.介紹結(jié)構(gòu)式的書寫方法及注意事項(xiàng)。
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫方法。
鍵線式的書寫方法。
對(duì)于三種表示方法進(jìn)行適當(dāng)課堂練習(xí)。
第五節(jié) 有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和有機(jī)物的分類。
1. 復(fù)習(xí)“官能團(tuán)”概念及中學(xué)所學(xué)有機(jī)物官能團(tuán)名稱、同類官能團(tuán)所表現(xiàn)的化學(xué)性質(zhì)。
2. 對(duì)于單官能團(tuán)有機(jī)物，官能團(tuán)類別決定化合物類別。
3. 介紹有機(jī)化合物的分類方法
碳胳分類、官能團(tuán)分類法。
4. 列舉常見有機(jī)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及名稱。
第六節(jié) 酸堿電子理論
1.簡(jiǎn)單回顧中學(xué)所學(xué)阿侖尼烏斯酸堿理論。
2.介紹酸堿電子理論。
列舉若干有機(jī)、無(wú)機(jī)酸堿例子說(shuō)明之。
第二章 波譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用
教學(xué)目的
學(xué)生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理，了解有機(jī)化合物的波譜分析法。能利用圖譜及數(shù)據(jù)正確解析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。
教學(xué)重點(diǎn)
UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和應(yīng)用
教學(xué)難點(diǎn)
1.UV：電子躍遷類型及其吸收特征
2.IR：原理及應(yīng)用
3.HNMR：基本原理、化學(xué)位移、自旋偶合和裂分
4.Ms：基本原理、分子結(jié)構(gòu)與碎片離子的形成關(guān)系
課堂組織
一. 首先介紹電磁波和吸收光譜
主要講解：波譜類型、波長(zhǎng)范圍及相應(yīng)的能級(jí)躍遷方式。
強(qiáng)調(diào)：物質(zhì)對(duì)光的吸收與分子的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)，因?yàn)楦鞣N分子的結(jié)構(gòu)互不相同，所以每種分子都有自己的特征光譜。
提示：質(zhì)譜是分子及其碎片的質(zhì)量譜。在本質(zhì)上不屬于波譜范疇。但在質(zhì)譜儀原理中有所謂“離子光譜學(xué)”的現(xiàn)象和概念，所以把質(zhì)譜也當(dāng)作一種波譜方法。
二. 分別講解波譜法基本原理及應(yīng)用
1. 紫外光譜
主要講解內(nèi)容：①基本原理（紫外光譜及其表示法，電子躍遷類型及其吸收特征）②在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用（判斷分子中是否有共軛體系或某些官能團(tuán)的存在；確定未知物的基本骨架，確定某些官能團(tuán)的位置；判定一些化合物的異構(gòu)體、構(gòu)型、構(gòu)象；可用來(lái)判定互變異構(gòu)的`存在。）以上都舉例說(shuō)明。
2. 紅外光譜
主要講解內(nèi)容：①基本原理（分子振動(dòng)類型，紅外光譜圖）②紅外光譜的表示方法③IR在結(jié)構(gòu)測(cè)定上的應(yīng)用（確定官能團(tuán)，利用標(biāo)準(zhǔn)譜圖鑒定有機(jī)化合物）。
3. 核磁共振譜（1HNMR）
主要講解內(nèi)容：①基本原理②化學(xué)位移③自旋偶合和裂分④核磁共振譜的表示法⑤核磁共振譜的應(yīng)用（圖譜舉例）。
4. 質(zhì)譜
主要講解內(nèi)容：①基本原理②質(zhì)譜圖的表示法③質(zhì)譜在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用（測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量；確定分子式；利用質(zhì)譜提供的結(jié)構(gòu)信息推斷化合物的結(jié)構(gòu)）。
第三章 開鏈烴（第一講）
教學(xué)目的
1. 使學(xué)生熟悉簡(jiǎn)單烷烴的普通命名法和較復(fù)雜烷烴的IUPAC命名法。理解原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則、烯烴的順/反異構(gòu)和Z/E異構(gòu)概念，能夠準(zhǔn)確的寫出較復(fù)雜烯烴的結(jié)構(gòu)式或名稱。
2. 使學(xué)生理解“構(gòu)象”概念，能夠認(rèn)識(shí)和書寫簡(jiǎn)單烴類的構(gòu)象的透視式和紐曼式、能夠比較簡(jiǎn)單構(gòu)象式的能量差別，掌握環(huán)己烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象的畫法。
3. 使學(xué)生了解飽和碳原子上的游離基取代反應(yīng)、反應(yīng)歷程的概念和游離基穩(wěn)定規(guī)律。
教學(xué)重點(diǎn)
1. 烷烴、的IUPAC命名規(guī)則、環(huán)己烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。
2. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則，烯烴的Z/E命名法。
教學(xué)難點(diǎn)
1. 烷烴的構(gòu)象（透視式與紐曼式）、環(huán)己烷優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。
2. 飽和碳原子上的游離基取代歷程。
3. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與烯烴的Z/E命名法。
課堂組織
第一節(jié) 烷烴
1.介紹簡(jiǎn)單烷烴的普通命名法
敘述烷烴IUPAC命名規(guī)則。
2.引入幾種常見的簡(jiǎn)單烴基：正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.適當(dāng)課堂練習(xí)：較復(fù)雜烷烴的命名和結(jié)構(gòu)式書寫。
第二節(jié) 烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象與構(gòu)象
1.略講烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象。
2.講述“構(gòu)象”概念，用透視式和紐曼式表示簡(jiǎn)單烷烴的重疊式和交叉式構(gòu)象。從能量因素分析比較各構(gòu)象的穩(wěn)定性。
3.詳細(xì)講述環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的椅式構(gòu)象及其畫法。
第四節(jié) 烷烴的性質(zhì)
1.簡(jiǎn)介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子。
2.簡(jiǎn)介同系列烷烴沸點(diǎn)變化規(guī)律（分子間作用力規(guī)律）。
3.回顧甲烷的光鹵代反應(yīng)。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步驟，講述游離基歷程的概念。
以甲烷為例論述游離基（自由基）歷程。
5.舉例說(shuō)明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。
6.簡(jiǎn)單介紹烷烴的氧化反應(yīng)。
第六節(jié) 烯烴和炔烴的命名
1.分析烯烴、炔烴與烷烴差異………多一個(gè)官能團(tuán)，命名規(guī)則相應(yīng)復(fù)雜……主鏈應(yīng)包括母體官能團(tuán)，編號(hào)時(shí)母體官能團(tuán)為此最小及存在位置異構(gòu)和幾何異構(gòu)（炔烴無(wú)幾何異構(gòu)）。舉例說(shuō)明復(fù)雜烯烴的命名（包括順/反異構(gòu)）。
2. 重點(diǎn)講述原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則概念。
3.舉例說(shuō)明多種基團(tuán)的優(yōu)先順序的詳細(xì)比較（注意：原子序數(shù)沒有加和性）。
4.Z/E法標(biāo)記烯烴幾何異構(gòu)體（注意與順/反異構(gòu)的區(qū)別），多烯（碳碳雙鍵）的標(biāo)記。
5.小結(jié)：原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與Z/E標(biāo)記法
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